1999 startete er seine Rundfunkkarriere als Moderator und Reporter bei Radio Bremen. Nach seinem ARD-Volontariat folgten ab 2003 zahlreiche Engagements als Moderator und Autor für Hörfunk und Fernsehen bei Radio Bremen, HR und WDR. Für WDR 1LIVE moderierte er zwischen 2004 und 2011 zahllose Shows und Sendungen.

Im Jahr 2007 schrieb er gemeinsam mit einer Handvoll "Titanic"-Redakteuren die Satireshow "echt Böhmermann" fürs Freitagabendprogramm des WDR Fernsehens. Für die Sendung "TV Helden" erhielt Böhmermann den "Deutschen Fernsehpreis 2009".

Von 2009 bis 2012 arbeitete er als Chefreporter, Autor und Sidekick im Ensemble der "Die Harald Schmidt Show". Böhmermanns satirisches Gemeinschaftskundebuch "Alles, alles über Deutschland" erschien 2009. 2013 folgte "Förderschulklassenfahrt", ein pädagogisch wertvolles Eventhörspiel, das er zusammen mit Klaas Heufer-Umlauf schrieb, sprach und produzierte.

Seit 2010 führt er jede Donnerstagnacht durch die zweistündige Satire-Live-Talkshow "LateLine", die bei sechs jungen ARD-Hörfunksendern und im Internet ausgestrahlt wird - seit April 2013 vierzehntägig auch als Fernsehsendung auf EinsPlus. 2012 moderierte, schrieb und produzierte er gemeinsam mit Bestsellerautorin Charlotte Roche die sonntägliche Unterhaltungssendung "Roche & Böhmermann", die in der Kategorie Unterhaltung für den "Grimme-Preis 2013" nominiert wurde.

Gemeinsam mit dem Musiker Olli Schulz führt Böhmermann seit 2012 durch die sonntägliche Radiosatireshow "sanft & sorgfältig" bei radioeins. 2013 zeichnete das Medium-Magazin den 32-jährigen als "Unterhaltungsjournalist des Jahres" aus. Im Herbst 2013 startete das wöchentliche "Neo Magazin" mit Jan Böhmermann auf ZDFneo.